反丁烯二酸，又名延胡索酸、富馬酸、紫堇酸，化學(xué)式為C4H4O4，是由丁烯衍生出的羧酸，是一種無色、易燃的晶體。

中文名

反丁烯二酸

外文名

Fumaric acid

別名

富馬酸、延胡索酸、紫堇酸、(E)-丁烯二酸、反-1,2-乙烯二羥酸

分子式

C4H4O4

分子量

116.072

外觀

白色粉末或無色晶體

CAS登錄號

110-17-8

EINECS登錄號

203-743-0

密度

1.63 g/cm³

熔點(diǎn)

298 至 300 ℃

沸點(diǎn)

355.5 ℃

閃點(diǎn)

183.0 ℃

水溶性

微溶

安全性描述

S26

危險(xiǎn)性符號

Xi

危險(xiǎn)性描述

R36

UN危險(xiǎn)貨物編號

9126

制備

工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯（或80%的丁烯）與過量空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中進(jìn)行氧化反應(yīng)生成順丁烯二酸酐，被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進(jìn)行異構(gòu)化，反應(yīng)物經(jīng)過濾，洗滌，干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用過銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。

應(yīng)用

在食品中主要用于肉制品、魚肉制品加工等。富馬酸可作為酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、腌制促進(jìn)劑、香料使用。本品有強(qiáng)緩沖作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并對防霉有重要作用，同時，它有澀味，是酸味最強(qiáng)的固體酸之一，吸收率低，有助于延長粉末制品等的保存期。當(dāng)富馬酸變?yōu)楦获R酸鈉后，水溶性及風(fēng)味均更好。

物理性質(zhì)

密度：1.63g/cm3

熔點(diǎn)：298-300℃

沸點(diǎn)：355.5℃

閃點(diǎn)：183℃

折射率：1.526（20℃）

外觀：白色粉末或無色晶體

溶解性：可溶于乙醇，微溶于水難溶于氯仿、四氯化碳、苯

化學(xué)性質(zhì)

最簡單的不飽和二元羧酸。最早從延胡索中發(fā)現(xiàn)，此外也存在于多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構(gòu)體，反丁烯二酸加熱至250-300℃轉(zhuǎn)變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷或亞硫酰氯反應(yīng)生成二元酰氯。反丁烯二酸經(jīng)高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。

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